Az izmaeliták által lakott Árpád-kori Böszörmény falu „bizonyíthatóan” elpusztult a tatárjáráskor. A dúlás utáni első írásos említése szerint 1300-ban még nem lakott település (Bezermeteluk/Böszörménytelek). Azonban 1325-ös következő említésekor már, mint országos vásártartási joggal rendelkező, prosperáló település tűnik fel a Debreczeni Dózsa birtokaként. Komoly forgalmat lebonyolító, vásártartó hely volt, és az átmenő forgalom vámjából származó jövedelem a középkorban végig jelentős maradhatott.
A Debreceni család 1404-es fiági kihalásával uradalmuk – és vele Böszörmény – a király, Luxemburgi Zsigmond birtokába ment át. Egy 1411-ben keltezett oklevél tanúsága szerint ekkoriban már mezővárosi (oppidum) rangú település volt.
Zsigmond a szerb despotáknak adta, akivel talán rác (szerb) népesség is érkezhetett a vidékre. Tőlük Hunyadi Jánoshoz került és unokája, Corvin János haláláig (1504) a Hunyadi család birtoka maradt. 1511-ben Szapolyai János, majd az 1550-es évektől a Báthory család a város többségi birtokosa.
Kik voltak a hajdúk?
A XIV. század második felében Nyugat-Európa városiasodása és népességszámának újbóli megnövekedése következtében nagyon megnőtt a hús iránti kereslet, ami a magyar szürkemarha nagyarányú tartását és külföldre szállítását eredményezte.
Ennek a gazdasági fellendülésnek a következtében alakult ki a hajdúk csoportja, mint a nyugatra hajtott marhacsordák hajtói, kísérői, őrzői. Eleinte csoportjuk kettős természetű: vannak köztük, akik állatokat is hajtanak, miközben mások felfegyverezve követik a gulyát nyugatra. A ma elfogadott magyarázatok szerint elnevezésük is a „hajtó”, „hajcsár” szóból származik
A XV. század végére már királyi rendelet korlátozta a marhakivitelt, miközben a királyi birtokokról zavartalanul folyt tovább a marhakereskedelem. Ez veszélybe sodorta a hajdúk megélhetését. Valószínűleg emiatt csatlakoztak 1514-ben a Dózsa-féle parasztlázadáshoz. A korabeli források szerint egybehangzóan a felkelés legértékesebb katonai elemét alkották. A felkelés veresége után ezt szigorúan megtorolták: a kivégzéskor Dózsa testét leghűségesebb hajdúkapitányaival marcangoltatták szét és törvényben rendelték el lefegyverzésüket.
Ennek ellenére 1526 és 1550 között számuk egyre nőtt a török dúlások miatt. A hajdúk legfőbb ellensége bajaik eredendő okozója, a török lett, aki ellen bármikor bárki oldalán szívesen harcoltak.
A hajdúk Böszörményben
Az 1606-ban lezáruló Bocskai szabadságharcban vállalt szerepükért a 9254 hajdúnak kollektív nemességet és birtokot adományozott Bocskai István fejedelem 1605. december 12-én Korponán kiadott kiváltságlevelében, de Böszörmény nem szerepelt a kijelölt települések között. Azonban a Kálló mezővárosába letelepített hajdúk és a kállói végvár német őrsége között időközben háborússá fajult a viszony az Erdélyi Fejedelemség és a királyi Magyarország háborúba sodródásával fenyegetett. Ezt elkerülendő Erdély ifjú fejedelme, Báthory Gábor 1609. szeptember 13-iki keletű kiváltságlevelében a kállói hajdúknak adta a Böszörmény mezővárost és Pród falut a hozzá tartozó birtokokkal 100.000 Ft ellenében a korponai kiváltságlevélben megszabott jogok szavatolása mellett, akik ezeket a birtokokat el is foglalták. Innentől kezdődik Böszörmény hajdú történelme. Ezt a kiváltságot a XVII. század folyamán többször is megerősítették mind az erdélyi fejedelmek, mind a magyar királyi koronát viselő Habsburg királyok.
A hajdúk tragédiája: a Szejdi-járás
II. Rákóczi György 1658-as balsikerű lengyelországi hadjárata nem csak az Erdélyi Fejedelemség fegyveres erejének katasztrofális pusztulását eredményezte, de az erdélyi fejedelmeket Bocskai István óta hűen támogató hajdúkra nézve is végzetes következményekkel járt.
Az 1660-ban megindult a török bosszúhadjárat. alatt. Szejdi Ahmed budai pasa a környező várakból összegyűjtött és tatár csapatokkal kiegészített mintegy 60.000 fős sereggel indult a hajdúvárosok ellen. A hajdúk hittek Rákóczi György megbízottjának, Gyulai Ferenc váradi kapitánynak és ellenállásra készültek Szoboszló és Nádudvar határában gyülekezve. Gyulai Ferenc azonban megijedt a nagy létszámú török seregtől és cserbenhagyta a hajdúkat.
1660. április 29-én Kecskeméthi Balázs hadnagy és kb. 300 hajdúvitéz hősiesül állta Szejdi janicsárjainak első rohamát, de a hatalmas túlerő legyűrte őket. A budai pasa minden férfi fejét levágatta és szalmával kitömve Konstantinápolyba küldte. Ezután serege Debrecen mellett táborba szállva egyheti tartózkodás alatt teljesen elpusztította a hajdúvárosokat, így Böszörményt is feldúlták és elégették, majd tovább vonultak Erdélybe II. Rákóczi György ellen.
Hajdúk és kurucok
A hajdúság még szinte ki sem heverte a Szejdi-dúlás okozta veszteségeket máris küszöbön állt a következő háború az Erdélyi Fejedelemség által pártfogolt bujdosókkal. A kuruc mozgalom az 1670-es években annyira megerősödött, hogy 1674-ben egy nagyobb sereggel megpróbálták elfoglalni a Felvidék kulcsát, Kassát. Ebben a vállalkozásban a hajdúvárosok csapatai is segítették őket egészen a balszerencsés györkei ütközetig, amiben a hajdú csapatok cserbenhagyták a bujdosókat. Ezért az állítólagos hitszegésért akartak bosszút állni a hajdúvárosokon a kurucok, akiknek a legnagyobb központja a közeli Debrecen városa volt.
1677-ben egy 5000 fős erdélyi és kuruc sereg ostromolta meg Böszörményt, de ekkor nem sikerült elfoglalniuk. 1681-ben aztán már váradi török és erdélyi segítséggel tértek vissza és mintegy 15.000 fős sereggel szinte harc nélküli megadásra bírták a város védőit. Ezután feltehetően a fosztogatás közben tűz ütött ki, ami rövid idő leforgása alatt teljesen elhamvasztotta Böszörményt. Másnap az ostromlók a még épen maradt templomot is felgyújtották. Más hajdúvárosok, mint Hadház és Nánás már a korábbi támadásokban elpusztultak és évekig nem tudtak talpra állni.
Ezek az események késztették arra a hat „öreg” hajdúváros vezetőit, hogy összefogva a XVII. század végén létrehozzák a Hajdúkerületet.
